আমীর তার সন্তানকে আদব শিক্ষা দেবেন; তিনি বললেন: তাহলে শেকলের প্রয়োজনীয়তা কী! বিষয়টি বসরায় প্রবাদে পরিণত হলো। যখন ইউসুফ বিন উমর তাকে উপস্থিত করলেন, তখন তিনি গচ্ছিত আমানত সম্পর্কে তাকে জিজ্ঞেস করলেন কিন্তু তিনি তা অস্বীকার করলেন। অতঃপর তিনি তাকে চাবুকপেটা করার নির্দেশ দিলেন। যখন চাবুকের আঘাত তার শরীরে পড়ল, তখন তিনি অস্থির হয়ে পড়লেন এবং বললেন: হে আমীর! আল্লাহর কসম, ওগুলো ছিল স্রেফ কিছু ছোট ঝুড়িতে রাখা কাপড়, যা আপনার কর সংগ্রাহকরা ক্রোক করেছিল। তখন তিনি চাবুক উঠিয়ে নিলেন এবং তাকে নজরবন্দি করে রাখলেন যতক্ষণ না তার থেকে আমানত আদায় করলেন।
আলী বিন মুহাম্মদ বিন সুলাইমান বলেন: আমি ঈসা বিন উমরকে সারাজীবন তার জামার হাতার ভেতর একটি কাপড়ের টুকরো বহন করতে দেখেছি, যাতে তিনি চিনি এবং শুকনো আলু বোখারা রাখতেন। কখনও আমি তাকে আমার কাছে দাঁড়ানো অবস্থায় অথবা হাঁটা অবস্থায় অথবা বসরার শাসকদের কাছে দেখতাম যে, হঠাৎ তার হৃদযন্ত্রে একপ্রকার দুর্বলতা ও খিঁচুনি দেখা দিত, যার ফলে তিনি প্রায় নিস্তেজ হয়ে পড়তেন। তখন তিনি একটি আলু বোখারা ও চিনির টুকরো মুখে দিয়ে সেটির সাহায্য নিতেন এবং তা চুষতেন। যখন তিনি তার কিছু অংশ গলাধকরণ করতেন, তখন তিনি শান্ত হতেন। আমি তাকে এ বিষয়ে জিজ্ঞেস করলে তিনি বললেন: ইউসুফ বিন উমর আমাকে যে প্রহার করেছিলেন, তার ফলেই আমার এই অবস্থা হয়েছে। আমি সব কিছু দিয়ে এর চিকিৎসা করেছি, কিন্তু এর চেয়ে ফলপ্রসূ আর কিছু পাইনি।
তিনি ব্যাকরণ শাস্ত্রের ওপর দুটি কিতাব রচনা করেছেন, যার একটির নাম ‘আল-জামে’ এবং অন্যটি ‘আল-ইকমাল’। এই দুই কিতাব সম্পর্কে খলিল বিন আহমদ—যিনি তার নিকট থেকে শিক্ষা লাভ করেছিলেন—বলেন:
ব্যাকরণের সবটুকু জ্ঞানই বিলীন হয়ে গেছে … কেবল তা ব্যতীত যা ঈসা বিন উমর প্রবর্তন করেছেন।